概述
三聚氰胺/Melamine，俗称密胺，可溶于水(常温下3.1 g/L)[1]。
三聚氰胺具有一个C3H6N6的化学式，因而赋予了其极高的含氮量，这也是其曾经被违法添加进乳制品的原因，而相关企业已经在2008年被依法查办[2]。
三聚氰胺的结构式与系统命名
其实，三聚氰胺本来是一种重要的化工原料，其正当的用途之一是用来制造一种热固型树脂——三聚氰胺甲醛树脂，又称密胺(甲醛)树脂[3]，此外也是脲醛树脂的组分之一。
三聚氰胺与甲醛发生脱水缩合反应，首先形成聚合度较低的线型聚合物；然后在加热下进一步聚合固化，形成体型树脂材料。
分步的聚合固化过程
虽然名字里面似乎藏着两种毒性物质，但是三聚氰胺甲醛树脂的(合格)产品在正确使用下本身是无毒的，经过充分聚合的树脂本身并不会轻易解离出三聚氰胺和甲醛。
事实上，密胺树脂常用于制造餐饮器皿，其质感接近陶瓷而韧性好，不易破碎。
密胺制品
当然，如果在聚合反应的过程中，原料配比、反应温度/时间或搅拌方法等与标准工艺偏差较大，有可能会出过量的三聚氰胺或甲醛未充分反应而进入了树脂，此时确实有可能在使用过程中逐渐释放出来；或者在极端条件下聚合物部分分解。因而，密胺制品有三聚氰胺迁移率和游离甲醛含量等检测指标规定。
所以，为了尽量减少甲醛或三聚氰胺的释放(不可能完全不释放，但有安全范围)，密胺类餐具尽可能不长时间盛放过热/过酸的食品或者饮料等。
为什么是奶粉
凯氏定氮法是测定混合物，尤其是有机物中总氮量的一种方法，为丹麦人Kjeldahl所发明。
引用一下[4]：
即在有催化剂的条件下，用浓硫酸消化样品将有机氮都转变成无机铵盐，然后在碱性条件下将铵盐转化为氨，随水蒸气蒸馏出来并为过量的硼酸液吸收，再以标准盐酸滴定，就可计算出样品中的氮量。测试流程
由于蛋白质含氮量比较恒定(15 ~ 17.6%，计算中按16%)，可由总氮量反推蛋白质含量，故此法是经典的蛋白质定量方法。
也就是说，这个方法本身并不是直接检测蛋白质，而是通过总含氮量换算成蛋白质含量。
于是乎，某些人就想到，可以通过加一些低成本、高含氮量的物质，这样就可以拉高蛋白质的测量值，而不需要真的增加蛋白质。
最好，长得也比较像奶粉。
三聚氰胺
最终，我们都知道了，他们选择了含氮量66.63%的三聚氰胺。
随后，就是遍布国内的“结石宝宝”，与2008年乳制品企业的大地震。
三聚氰胺的毒性
根据实验数据[5]，三聚氰胺本身的毒性并不算高，而其进入体内后的完全水解产物——三聚氰酸/Cyanuric acid的毒性也较低。
但在水解的过程中，与DNA双螺旋形成原理类似，三聚氰胺与三聚氰酸可以通过大量氢键的匹配，最终形成一种稳定的层状超分子复合物，从体液中沉淀下来[6][7]。
水解-沉淀历程
实验结果也表明，这一复合物的毒性相对最高，也被认为是三聚氰胺所引起的肾结石的主要成分。
检测标准
截至2008年9月13日，中国国家食品质量监督检测中心指出，由于三聚氰胺属于化工原料而不允许添加到食品中，故暂未设定像农药般的残留标准限制。但是由于相关奶粉事件的影响，10月8日就出台了临时性标准[8]：
婴幼儿配方乳粉中三聚氰胺的限量值为1 mg/kg，高于1 mg/kg的产品一律不得销售；
液态奶(包括原料乳)、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值为2.5 mg/kg，高于2.5 mg/kg的产品一律不得销售；
含乳15%以上的其他食品中三聚氰胺的限量值为2.5 mg/kg，高于2.5 mg/kg的产品一律不得销售。
此外，相关国家与地区也在奶粉事件之后，也紧急出台了类似级别的规定。在三鹿奶粉事件之后，相关的检测制度也在逐步完善[9]。
其他的话
对于一个曾经喝过三鹿牛奶的人而言，三聚氰胺的记忆仍然印象深刻。本来是一个普通的化工原料，最后变成一个全国层面的食品安全事件，不得不令人反思。
此外，化学化工本身令普通人感到陌生或者恐惧，但是其实是背后的人心决定了技术的善恶吧。
参考
^Melamine – Wikipedia https://en.wikipedia.org/wiki/Melamine^国家质检总局公布检出三聚氰胺婴幼儿配方乳粉企业名单 http://news.cctv.com/china/20080916/107375.shtml^Melamine resin – Wikipedia https://en.wikipedia.org/wiki/Melamine_resin^凯氏定氮法 – 百度百科 https://baike.baidu.com/item/%E5%87%AF%E6%B0%8F%E5%AE%9A%E6%B0%AE%E6%B3%95/10586729?fr=aladdin^急性毒性三聚氰胺LD50 = 7.7 g/kg (大鼠)，三聚氰酸LD50 = 6.0 g/kg，复合物LD50 = 4.1 g/kg，数据来自链接 https://en.wikipedia.org/wiki/Melamine_cyanurate^三聚氰酸溶解度2.7 g/L https://en.wikipedia.org/wiki/Cyanuric_acid^复合物溶解度0.1 g/L https://www.century-multech.com/flame-retardants/melamine-cyanurate/^卫生部发布会介绍三聚氰胺临时管理限量值规定等 http://www.gov.cn/xwfb/2008-10/08/content_1115170.htm^WHO https://www.who.int/foodsafety/fs_management/Melamine.pdf
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